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Benzaldehyde → 7-{(E)-2-[2-(2,2-Dimethylpropoxy)-3-methoxyphenyl]vinyl}-5H-[1,3]thiazolo-[3,2-a]pyrimidin-5-one

HRID 1642383
ノート
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反応式

HRID 1642383 の反応式
[CH:1]1([CH2:4][O:5][C:6]2[C:11]([O:12][CH3:13])=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=2/[CH:14]=[CH:15]/[C:16]2[N:17]=[C:18]3[S:26][CH:25]=[CH:24][N:19]3[C:20](=[O:23])[C:21]=2I)[CH2:3][CH2:2]1.[CH:27](=O)C1C=CC=CC=1.[H-].[Na+]>CS(C)=O>[CH3:2][C:1]([CH3:3])([CH3:27])[CH2:4][O:5][C:6]1[C:11]([O:12][CH3:13])=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1/[CH:14]=[CH:15]/[C:16]1[N:17]=[C:18]2[S:26][CH:25]=[CH:24][N:19]2[C:20](=[O:23])[CH:21]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 24758Sodium hydrideHCID 66753592HCID 66753592、化合物2 回

生成物 1

HCID 667532687-{(E)-2-[2-(2,2-Dimethylpropoxy)-3-methoxyphenyl]vinyl}-5H-[1,3]thiazolo-[3,2-a]pyrimidin-5-one収率 177%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

This compound was prepared using Step 2 intermediate from Intermediate 2 (1.00 g, 2.160 mmol), [2-(2,2-dimethylpropoxy)-3-methoxy)]benzaldehyde (527 mg, 2.316 mmol) and NaH (92 mg, 2.685 mmol) in dry DMSO (10 ml) according to the procedure outlined in Intermediate 2, Step 3 to yield a crude residue which was purified by column chromatography using 2% ethyl acetate in chloroform to afford the 1.416 g of the desired compound as a white solid: 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) 1.08 (s, 9H), 3.56 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 6.26 (s, 1H), 7.01-7.17 (m, 2H), 7.33-7.35 (m, 1H), 7.46 (d, J=4.8 Hz, 1H), 7.97 (d, J=4.8 Hz, 1H), 8.11-8.16 (m, 1H); ESI-MS (m/z) 371.52 (M+H)+.

後処理

  1. customThis compound was prepared
  2. customto yield a crude residue which
  3. customwas purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-dc896a3ea8a846889c55087346ce16fb
出典データセット
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08119647B2

反応ノート

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