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Cyclopentylamine → HCID 10445283、化合物

HRID 1642724
ノート
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反応式

HRID 1642724 の反応式
Cl[CH2:2][C:3]([N:5]1[C@@H:9]([C:10]#[C:11][CH3:12])[CH2:8][CH2:7][C@H:6]1[C:13]#[N:14])=[O:4].[CH:15]1([NH2:20])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]1>C(#N)C>[CH:15]1([NH:20][CH2:2][C:3]([N:5]2[C@@H:9]([C:10]#[C:11][CH3:12])[CH2:8][CH2:7][C@H:6]2[C:13]#[N:14])=[O:4])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2906CyclopentylamineHCID 16090855(2S,5R)-1-(Chloroacetyl)-5-(prop-1-yn-1-yl)pyrrolidine-2-carbonitrile

生成物 1

HCID 10445283HCID 10445283、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

To a stirred solution of (2S,5R)-1-(chloroacetyl)-5-propynylpyrrolidine-2-carbonitrile (0.018 g, 0.086 mmol) in acetonitrile (1 mL) at room temperature was added cyclopentyl amine (0.017 mL, 0.17 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 18 hours, concentrated under reduced pressure and purified by flash chromatography with 3% methanol/97% dichloromethane to provide the titled compound. MS (ESI) m/z 260 (M+H)+; 1H NMR (DMSO) δ ppm 4.89 (m, 1H), 4.84 (m, 1H), 4.07-4.13 (m, 2H), 3.52 (m, 1H), 2.05-2.42 (m, 4H), 1.96 (m, 2H), 1.87 (d, 3H), 1.70 (m, 4H), 1.52 (m, 2H).

後処理

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. custompurified by flash chromatography with 3% methanol/97% dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-bdb3a9d5555148309297fafa81793f00
出典データセット
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08119664B2

反応ノート

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