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Tetrabutylammonium Fluoride → tert-butyl (2R,5R)-2-[2-(6-cyano-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)ethyl]-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate

HRID 1644480
ノート
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反応式

HRID 1644480 の反応式
[Si]([O:8][C@H:9]1[CH2:14][N:13]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[C@@H:12]([CH2:22][CH2:23][N:24]2[C:29]3[CH:30]=[C:31]([C:34]#[N:35])[CH:32]=[CH:33][C:28]=3[O:27][CH2:26][C:25]2=[O:36])[CH2:11][CH2:10]1)(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[C:34]([C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:28]2[O:27][CH2:26][C:25](=[O:36])[N:24]([CH2:23][CH2:22][C@H:12]3[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]([OH:8])[CH2:14][N:13]3[C:15]([O:17][C:18]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:21])=[O:16])[C:29]=2[CH:30]=1)#[N:35]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 66774834tert-butyl (2R,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[2-(6-cyano-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)ethyl]piperidine-1-carboxylate2 回

生成物 1

HCID 66774129tert-butyl (2R,5R)-2-[2-(6-cyano-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)ethyl]-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a solution of tert-butyl(2R,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[2-(6-cyano-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)ethyl]piperidine-1-carboxylate (Intermediate 186, 1.01 g) in THF (10 mL) was added tetrabutylammonium fluoride (TBAF) (4 mL). After 5 hours, the reaction was diluted with ethyl acetate, washed with NaHCO3 and brine, dried over sodium sulfate and concentrated. The crude reaction mixture was used without further purification in the next step.

後処理

  1. washwashed with NaHCO3 and brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude reaction mixture
  5. customwas used without further purification in the next step

出典と根拠

ORDレコード
ord-29de0c101eba48f09005631571f5c528
出典データセット
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08124602B2

反応ノート

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