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4-Methylmorpholine → HCID 66766929、化合物

HRID 1661993
ノート
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反応式

HRID 1661993 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:26]=[C:25]([N+:27]([O-:29])=[O:28])[CH:24]=[CH:23][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[C:14](O)=[O:15])[N:10]([CH:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][O:18]1)[N:9]=[CH:8]2.[O:30]1[CH2:35][CH2:34][CH:33]([NH2:36])[CH2:32][CH2:31]1.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CN1CCOCC1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[F:1][C:2]1[CH:26]=[C:25]([N+:27]([O-:29])=[O:28])[CH:24]=[CH:23][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[C:14]([NH:36][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][O:30][CH2:31][CH2:32]1)=[O:15])[N:10]([CH:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][O:18]1)[N:9]=[CH:8]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 4192234-AminotetrahydropyranHCID 66766833HCID 66766833、化合物

生成物 1

HCID 66766929HCID 66766929、化合物収率 81.2%

試薬・触媒・溶媒

2
HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

The solution of 5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole-6-carboxylic acid (0.5 g, 1.25 mmol), tetrahydropyran-4-ylamine (0.13 g, 1.25 mmol), EDCI (0.24 g, 1.25 mmol), HOBT (0.17 g, 1.25 mmol), N-methylmorpholine (0.5 mL) in DMF (5 mL) is stirred at RT overnight. Then the reaction mixture is partitioned with saturated aqueous NH4Cl (20 mL) and EtOAc (50 mL). The organic phase is separated, dried over MgSO4, and concentrated. The residue is purified by silica gel column chromatography eluting with PE:EtOAc (1:1) to provide the product (0.49 g, 81.2% yield). MS (m/z): 485.1 (M+H).

後処理

  1. customThen the reaction mixture is partitioned with saturated aqueous NH4Cl (20 mL) and EtOAc (50 mL)
  2. customThe organic phase is separated
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is purified by silica gel column chromatography
  6. washeluting with PE

出典と根拠

ORDレコード
ord-e1bd8751102d4f6b86dc55a380c5791d
出典データセット
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08030302B2

反応ノート

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