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4-Bromo-3-(butyloxy)benzoic acid → (4-Bromo-3-(butyloxy)phenyl)methanol

HRID 1662336
ノート
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反応式

HRID 1662336 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6](O)=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[O:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15]>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([CH2:6][OH:7])=[CH:4][C:3]=1[O:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 577062304-Bromo-3-(butyloxy)benzoic acid

生成物 1

HCID 57705850(4-Bromo-3-(butyloxy)phenyl)methanol収率 102.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

A solution of 20.1 (0.68 g, 2490 μmol) in THF (5 mL) was treated with borane THF complex (4979 μL, 4979 μmol) and stirred overnight at 65° C. The reaction mixture was quenched with MeOH, diluted with EtOAc, and washed with water and brine. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated. The crude product was purified by combiflash (10 to 50% EtOAc/hexanes) yielding 20.2 (659.3 mg, 102% yield).

後処理

  1. customThe reaction mixture was quenched with MeOH
  2. additiondiluted with EtOAc
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was purified by combiflash (10 to 50% EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-742b83af6866476c8c5c823506a9982a
出典データセット
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08030354B2

反応ノート

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