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Allyl bromide → 2-(Acetyl-allyl-amino)-6-chloroisonicotinic acid ethyl ester

HRID 1664218
ノート
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反応式

HRID 1664218 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:16])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([Cl:11])[N:8]=[C:7]([NH:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[CH:6]=1)[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:23](Br)[CH:24]=[CH2:25]>CN(C=O)C.O.CC(OC)(C)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:16])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([Cl:11])[N:8]=[C:7]([N:12]([C:13](=[O:15])[CH3:14])[CH2:25][CH:24]=[CH2:23])[CH:6]=1)[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 7841Allyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 866204842-Acetylamino-6-chloroisonicotinic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 866204832-(Acetyl-allyl-amino)-6-chloroisonicotinic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide
溶媒
HCID 15413tert-Butyl methyl ether溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A mixture of 6.0 g (25 mmol) 2-acetylamino-6-chloro-isonicotinic acid ethyl ester, 10.36 g (75 mmol) potassium carbonate and 4.23 ml (50 mmol) allyl bromide in 25 ml DMF is stirred at 60° C. for 24 h. The cooled mixture is diluted with water and TBME. The organic phase is washed with water, dried over Na2SO4 and evaporated. The product is purified by chromatography on silica gel (hexane/EtOAc 9/1) to yield the title compound as a yellowish oil.

後処理

  1. washThe organic phase is washed with water
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. customevaporated
  4. customThe product is purified by chromatography on silica gel (hexane/EtOAc 9/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-84562b72ef1d4f4d813faf0271d36dbf
出典データセット
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08039455B2

反応ノート

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