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2,4,6-Trimethylaniline → 4-Amino-3,5-dimethylbenzaldehyde

HRID 1665914
ノート
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反応式

HRID 1665914 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:8]=[C:7]([CH3:9])[CH:6]=[C:5]([CH3:10])[C:3]=1[NH2:4].[O:11]1CCOCC1>>[NH2:4][C:3]1[C:5]([CH3:10])=[CH:6][C:7]([CH:9]=[O:11])=[CH:8][C:2]=1[CH3:1]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 69132,4,6-TrimethylanilineHCID 312751,4-Dioxane

生成物 1

HCID 100347774-Amino-3,5-dimethylbenzaldehyde収率 15.2%

実験手順

To a solution of 2,4,6-trimethylaniline (29.8 g, 0.22 mol) in dioxane (300 mL) DDQ (49.9 g, 0.22 mol) is added. The brown suspension is stirred at rt for 18 h before it is filtered. The solvent of the filtrate is evaporated and the crude product is purified by CC on silica gel eluting with hexane:EA 1:1 to give 4-amino-3,5-dimethyl-benzaldehyde (5.0 g) as a beige solid; LC-MS: tR=0.78 min, [M+1]+=150.26.

後処理

  1. filtrationis filtered
  2. customThe solvent of the filtrate is evaporated
  3. customthe crude product is purified by CC on silica gel eluting with hexane:EA 1:1

出典と根拠

ORDレコード
ord-315e99e5b3704f0ab8b85010a914f31d
出典データセット
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08039644B2

反応ノート

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