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Sodium cyanoborohydride → 3,3-diphenyl-1-{2-[7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]ethyl}pyrrolidin-2-one

HRID 1667140
ノート
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反応式

HRID 1667140 の反応式
Cl.[F:2][C:3]([F:15])([F:14])[C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([CH2:8][CH2:9][NH:10][CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1.[O:16]=[C:17]1[C:21]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:20][CH2:19][N:18]1[CH2:34][CH:35]=O.C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[C:28]1([C:21]2([C:22]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[CH2:20][CH2:19][N:18]([CH2:34][CH2:35][N:10]3[CH2:9][CH2:8][C:7]4[C:12](=[CH:13][C:4]([C:3]([F:2])([F:14])[F:15])=[CH:5][CH:6]=4)[CH2:11]3)[C:17]2=[O:16])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 441182867-(Trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochlorideHCID 866408362-(2-Oxo-3,3-diphenylpyrrolidin-1-yl)acetaldehyde

生成物 1

HCID 674446003,3-diphenyl-1-{2-[7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]ethyl}pyrrolidin-2-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A solution of 7-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride (0.153 g, 0.644 mmol), the product from Example 67B (0.120 g, 0.430 mmol) and sodium cyanoborohydride (0.040 g, 0.644 mmol) were stirred together in methanol (0.5 mL) at room temperature. After stirring overnight, the reaction was concentrated, dissolved in minimal dichloromethane and was loaded directly onto a SF15-12 column (Analogix®, Burlington, Wis.), and the title compound was eluted using a gradient of 5% to 100% ethyl acetate/hexanes over 20 minutes (flow=30 mL/minute). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 7.36-7.42 (m, 1H), 7.29-7.34 (m, 4H), 7.18-7.26 (m, 2H), 7.12-7.18 (m, 6H), 3.66 (s, 2H), 3.63 (t, J=6.2 Hz, 2H), 3.44 (t, J=6.4 Hz, 2H), 2.69-2.84 (m, 8H); MS (ESI+) m/z 465 (M+H)+.

後処理

  1. concentrationthe reaction was concentrated
  2. dissolutiondissolved in minimal dichloromethane
  3. washthe title compound was eluted
  4. customover 20 minutes

出典と根拠

ORDレコード
ord-231691fe3e61481dbcaac379e093633a
出典データセット
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08044069B2

反応ノート

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