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Binap, (A+-)- → HCID 58447358、化合物

HRID 1667429
ノート
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反応式

HRID 1667429 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[NH:7][N:6]=[C:5]2[Cl:13].[N:14]1([CH2:20][CH2:21][O:22][C:23]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:24]=2[CH2:25][NH2:26])[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]1.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC([O-])(C)C.[Na+]>CC(N(C)C)=O.CCOC(C)=O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Cl:13][C:5]1[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([NH:26][CH2:25][C:24]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:23]=3[O:22][CH2:21][CH2:20][N:14]3[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]3)[CH:3]=2)[C:8](=[O:12])[NH:7][N:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 634876Binap, (A+-)-HCID 7537544(2-(2-Morpholinoethoxy)phenyl)methanamineHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 533084876-Bromo-4-chlorophthalazin-1(2H)-one

生成物 1

HCID 58447358HCID 58447358、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒
HCID 31374Dimethylacetamide溶媒

実験手順

A mixture 6-bromo-4-chloro-2H-phthalazin-1-one (70 mg, 0.27 mmol), 2-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzylamine (83 mg, 0.35 mmol), Pd2(dba)3 (25 mg, 0.027 mmol), rac-BINAP (51 mg, 0.081 mmol) and NaOt-Bu (76 mg, 0.81 mmol) in DMA (6 mL) was heated at 80° C. for 1 h. The mixture was allowed to cool, diluted with EtOAc (25 mL) and washed with water (25 mL). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. Chromatography on silica (EtOAc/hexanes) yielded the title compound. 4-Chloro-6-[2-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzylamino]-2H-phthalazin-1-one: 28 mg (25.0%): m/z (M+H)=415. 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 12.33 (s, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.79 (s, 1H), 4.36 (d, 2H), 4.15 (t, 2H), 3.51 (t, 4H), 2.72 (t, 2H), 2.45 (m, 4H).

後処理

  1. temperatureto cool
  2. washwashed with water (25 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-c4d4efa0481d4300a78ee60077296f0e
出典データセット
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08044041B2

反応ノート

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