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Binap, (A+-)- → HCID 24946522、化合物

HRID 1667434
ノート
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反応式

HRID 1667434 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[NH:7][N:6]=[C:5]2[Cl:13].[N:14]1([C:19]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:20]=2[CH2:21][NH2:22])[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[N:15]1.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC([O-])(C)C.[Na+]>CC(N(C)C)=O.CCOC(C)=O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Cl:13][C:5]1[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([NH:22][CH2:21][C:20]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:19]=3[N:14]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[N:15]3)[CH:3]=2)[C:8](=[O:12])[NH:7][N:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 634876Binap, (A+-)-HCID 70150362-(1H-Pyrazol-1-yl)benzylamineHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 533084876-Bromo-4-chlorophthalazin-1(2H)-one

生成物 1

HCID 24946522HCID 24946522、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒
HCID 31374Dimethylacetamide溶媒

実験手順

A mixture 6-bromo-4-chloro-2H-phthalazin-1-one (150 mg, 0.58 mmol), 2-pyrazol-1-yl-benzylamine (111 mg, 0.64 mmol), Pd2(dba)3 (53 mg, 0.058 mmol), rac-BINAP (108 mg, 0.17 mmol) and NaOt-Bu (140 mg, 1.45 mmol) in DMA (6 mL) was heated at 80° C. for 1 h. The mixture was allowed to cool, diluted with EtOAc (25 mL) and washed with water (25 mL). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. Chromatography on silica (EtOAc/hexanes) yielded the title compound. 4-Chloro-6-(2-pyrazol-1-yl-benzylamino)-2H-phthalazin-1-one: 46 mg (22.5%): m/z (M+H)=352. 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 12.34 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.43 (m, 3H), 7.05 (d, 1H), 6.68 (s, 1H), 6.54 (t, 1H), 4.38 (d, 2H).

後処理

  1. temperatureto cool
  2. washwashed with water (25 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-1c8314e3141e4f9681b5c7a2118d9d73
出典データセット
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08044041B2

反応ノート

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