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Triethylamine → (S)-3-phenethylcarbamoyl-tetrahydro-pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester

HRID 1668413
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反応式

HRID 1668413 の反応式
[CH2:1]([NH:9][C:10]([C@@H:12]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][NH:14][NH:13]1)=[O:11])[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.CCN(CC)CC.[CH2:25]([O:32][C:33](Cl)=[O:34])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>C(Cl)Cl>[CH2:25]([O:32][C:33]([N:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][C@@H:12]([C:10](=[O:11])[NH:9][CH2:1][CH2:2][C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[NH:13]1)=[O:34])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 57612768(S)-hexahydro pyridazine-3-carboxylic acid phenethyl-amide

生成物 1

HCID 57612817(S)-3-phenethylcarbamoyl-tetrahydro-pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester収率 99.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
-5 °C

実験手順

To a solution of (S)-hexahydro pyridazine-3-carboxylic acid phenethyl-amide (376 mg, 1.59 mmol) and Et3N (0.66 mL) in CH2Cl2 (10 mL) at 0° C., is added benzylchloroformate (270 mg, 1.59 mmol) dropwise. After stirring at −5° C. for 1.5 hours, the reaction mixture is diluted with CH2Cl2 (50 mL) and washed with 10 mL of water. The organic layer is dried over Na2SO4 and concentrated to give (S)-3-phenethylcarbamoyl-tetrahydro-pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester (580 mg) as pale gum without further purification for next step reaction. (NMR and MS data confirmed, U-3133-59).

後処理

  1. washwashed with 10 mL of water
  2. dry with materialThe organic layer is dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-84db6e2e5d114ae698747ced9b59153a
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07989441B2

反応ノート

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