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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → (2s,5r)-5-Allyl-1-[(s)-2-((s)-2-dimethylamino-propionylamino)-pent-4-enoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid phenethyl-amide

HRID 1668425
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反応式

HRID 1668425 の反応式
[N:1]([C:8](OC(C)(C)C)=O)([CH3:7])[C@H:2]([C:4](O)=[O:5])[CH3:3].CCN=C=NCCCN(C)C.[CH2:26]([NH:34][C:35]([C@@H:37]1[CH2:41][CH2:40][C@H:39]([CH2:42][CH:43]=[CH2:44])[N:38]1[C:45](=[O:51])[C@@H:46]([NH2:50])[CH2:47][CH:48]=[CH2:49])=[O:36])[CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1>ClCCl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:26]([NH:34][C:35]([C@@H:37]1[CH2:41][CH2:40][C@H:39]([CH2:42][CH:43]=[CH2:44])[N:38]1[C:45](=[O:51])[C@@H:46]([NH:50][C:4](=[O:5])[C@@H:2]([N:1]([CH3:8])[CH3:7])[CH3:3])[CH2:47][CH:48]=[CH2:49])=[O:36])[CH2:27][C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 7009590(2S)-2-(((tert-butoxy)carbonyl)(methyl)amino)propanoic acidHCID 57612851(2S,5R)-5-Allyl-1-((S)-2-amino-pent-4-enoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid phenethyl-amide

生成物 1

HCID 66994769(2s,5r)-5-Allyl-1-[(s)-2-((s)-2-dimethylamino-propionylamino)-pent-4-enoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid phenethyl-amide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

Boc-N-MeAlaOH (5.36 g, 26.4 mmol) is suspended in dichloromethane (200 mL) and EDCI (5.4 g, 28 mmol) and DMAP (3.4 g, 28 mmol) are added to obtain a clear solution. 11G in dichloromethane (50 mL) is added and stirred overnight followed by quenching with saturated bicarb and extracting with dichloromethane then washing with brine, drying over anhydrous magnesium sulfate, filtering and concentrating. LCMS characterization ES+541.2 (m+1).

後処理

  1. customto obtain a clear solution
  2. customby quenching with saturated bicarb
  3. extractionextracting with dichloromethane
  4. washthen washing with brine
  5. dry with materialdrying over anhydrous magnesium sulfate
  6. filtrationfiltering
  7. concentrationconcentrating

出典と根拠

ORDレコード
ord-6425ddb72f4c4809a4f758072192fe84
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07989441B2

反応ノート

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