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Triphenylphosphine → 1-(2-Bromoethoxy)-4-phenoxybenzene

HRID 1669526
ノート
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反応式

HRID 1669526 の反応式
[O:1]([C:8]1[CH:17]=[CH:16][C:11]([O:12][CH2:13][CH2:14]O)=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Br:37]N1C(=O)CCC1=O>ClCCl>[Br:37][CH2:14][CH2:13][O:12][C:11]1[CH:16]=[CH:17][C:8]([O:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:9][CH:10]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 67184N-bromobutanimideHCID 46767252-(4-Phenoxyphenoxy)ethanol

生成物 1

HCID 132544871-(2-Bromoethoxy)-4-phenoxybenzene収率 89.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of 2-(4-Phenoxy-phenoxy)-ethanol (2.2 g, 9.55 mmol), triphenylphosphine (2.76 g, 10.5 mmol), and dichloromethane (DCM) (36.7 mL) after stirring at 0° C., was added N-Bromosuccinimide (1.87 g, 10.5 mmol). The resulting mixture was stirred at 0° C. for 30 minutes and then at room temperature for 30 minutes. Reaction mixture was concentrated in vacuo to obtain the crude mixture, which was purified by of silica gel flash chromatography, using EtOAc/hexane (gradient system), to obtain the product (2.5 g, 89%): 1H NMR (400 MHz, CDCL3).

後処理

  1. waitat room temperature for 30 minutes
  2. customReaction mixture
  3. concentrationwas concentrated in vacuo
  4. customto obtain the crude mixture, which
  5. customwas purified by of silica gel flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-56f60ac58aeb4eeab51af21fdc1c878e
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07989480B2

反応ノート

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