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Trifluoroacetic acid → HCID 178515292、化合物

HRID 1670274
ノート
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反応式

HRID 1670274 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:9](O)[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:7]=1[OH:8].C(O)(C(F)(F)F)=O.[SiH](CC)(CC)CC>C(Cl)Cl>[CH2:9]([C:6]1[CH:5]=[N:4][CH:3]=[C:2]([Br:1])[C:7]=1[OH:8])[C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 1785152933-Bromo-5-(hydroxy(phenyl)methyl)pyridin-4-ol

生成物 1

HCID 178515292HCID 178515292、化合物収率 10%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of 3-bromo-5-(hydroxy(phenyl)methyl)pyridin-4-ol (2.55 g, 91 mmol), TFA (16 mL) and Et3SiH in CH2Cl2 (30 mL) was stirred at rt for 10 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with hexane/EtOAc/MeOH/600:300:50 followed by hexane/EtOAc/MeOH/400:400:50:10 to afford an impure product which was triturated with a small amount of MeOH and Et2O to obtain the desired product (255 mg, 10%) as a white solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.75 (br s, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.26-7.14 (m, 5H), 2.49 (s, 2H).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with hexane/EtOAc/MeOH/600:300:50
  3. customto afford an impure product which
  4. customwas triturated with a small amount of MeOH and Et2O

出典と根拠

ORDレコード
ord-286b2bd8e76f4ec4916d26913bc70e4e
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07989477B2

反応ノート

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