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N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(3-nitrobiphenyl-2-yl)-L-serine → O-(3-aminobiphenyl-2-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine

HRID 1670431
ノート
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反応式

HRID 1670431 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([C:27]([OH:29])=[O:28])[CH2:10][O:11][C:12]1[C:17]([N+:18]([O-])=O)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>[Pd].CCO>[NH2:18][C:17]1[C:12]([O:11][CH2:10][C@@H:9]([C:27]([OH:29])=[O:28])[NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])=[C:13]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 67328913N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(3-nitrobiphenyl-2-yl)-L-serine

生成物 1

HCID 67328341O-(3-aminobiphenyl-2-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine収率 61.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

In an autoclave containing 500 mg of 35 (1.243 mmol), 54 mg of Pd/C (10%) and 33 mL of EtOH, hydrogenation is performed at 2 bar for 10 h at 20° C. After filtration of the catalyst on celite, the solvent is evaporated and 284 mg of expected product 36 are obtained, which product is used directly for the next step.

後処理

  1. filtrationAfter filtration of the catalyst on celite
  2. customthe solvent is evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-02980f861faf4b6789885f50f1edf354
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07994161B2

反応ノート

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