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Tetrahydrofuran → (3R,4R,5S)-5-[(1R,2E)-3-(2-bromophenyl)-1-hydroxyprop-2-en-1-yl]-4-hydroxy-3-methoxydihydrofuran-2(3H)-one

HRID 1670439
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反応式

HRID 1670439 の反応式
[OH:1][C@@H:2]1[C@H:6]([C@H:7]([OH:10])[CH:8]=[CH2:9])[O:5][C:4](=[O:11])[C@@H:3]1[O:12][CH3:13].[Br:14][C:15]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:16]=1C=C.C1COCC1>Cl[Ru](=CC1C=CC=CC=1)([P](C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)([P](C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)Cl.C(Cl)Cl>[Br:14][C:15]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:16]=1/[CH:9]=[CH:8]/[C@H:7]([C@@H:6]1[O:5][C:4](=[O:11])[C@H:3]([O:12][CH3:13])[C@@H:2]1[OH:1])[OH:10]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 162642-BromostyreneHCID 67241097(3R,4R,5S)-4-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-en-1-yl]-3-methoxydihydrofuran-2(3H)-one

生成物 1

HCID 57617788(3R,4R,5S)-5-[(1R,2E)-3-(2-bromophenyl)-1-hydroxyprop-2-en-1-yl]-4-hydroxy-3-methoxydihydrofuran-2(3H)-one収率 26%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178479819
HCID 178479819、化合物
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

400 mg of 31 (2.13 mmol), 1.56 g of 2-bromostyrene (8.5 mmol), 1 mL of THF, 16 mL of CH2Cl2 and 54 mg of 2nd generation Grubb's catalyst (C46H65Cl2N2PRu, MW 848.98, 0.06 mmol) are added to a 100 mL round-bottomed flask. The medium is stirred for 24 h at RT. The solvent is evaporated, the crude product (1.9 g) is chromatographed on a silica cartridge (90 g), eluting with a CH2Cl2/MeOH (95/5) mixture. 190 mg of expected product 45 are obtained.

後処理

  1. customThe solvent is evaporated
  2. customthe crude product (1.9 g) is chromatographed on a silica cartridge (90 g)
  3. washeluting with a CH2Cl2/MeOH (95/5) mixture

出典と根拠

ORDレコード
ord-f128da0054774267a34f7540ffdab577
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07994161B2

反応ノート

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