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Sodium hydride → 1-(4-Bromo-2,6-dichloro-benzyl)-3-(4-methoxy-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one

HRID 1670834
ノート
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反応式

HRID 1670834 の反応式
[CH3:1][O:2][CH:3]1[CH2:8][CH2:7][CH:6]([CH:9]2[CH2:13][CH2:12][NH:11][C:10]2=[O:14])[CH2:5][CH2:4]1.[H-].[Na+].[Br:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([Cl:27])[C:21]([CH2:25]Br)=[C:22]([Cl:24])[CH:23]=1>CN(C=O)C>[Br:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([Cl:27])[C:21]([CH2:25][N:11]2[CH2:12][CH2:13][CH:9]([CH:6]3[CH2:5][CH2:4][CH:3]([O:2][CH3:1])[CH2:8][CH2:7]3)[C:10]2=[O:14])=[C:22]([Cl:24])[CH:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 594744985-Bromo-2-(bromomethyl)-1,3-dichlorobenzeneHCID 673564923-(4-Methoxycyclohexyl)-pyrrolidin-2-one

生成物 1

HCID 673556821-(4-Bromo-2,6-dichloro-benzyl)-3-(4-methoxy-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one収率 28.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Treat a solution of 3-(4-methoxycyclohexyl)-pyrrolidin-2-one (0.0.71 g, 3.6 mmol) in DMF (20 mL) with a sodium hydride (0.0.29 mL, 7.2 mmol) and stir at room temperature for 10 minutes under N2. Treat the reaction with 5-Bromo-2-bromomethyl-1,3-dichloro-benzene (1.36 g, 4.3 mmol). Stir the mixture for 14 hours. Quench the reaction with water and extract with ethyl acetate. Dry the organic layer (Na2SO4), remove the solvent in vacuo to afford crude product, and purify with 25% ethyl acetate in hexanes to afford 0.45 g of the title compound.

後処理

  1. additionTreat
  2. stirringStir the mixture for 14 hours
  3. customQuench
  4. customthe reaction with water
  5. extractionextract with ethyl acetate
  6. dry with materialDry the organic layer (Na2SO4)
  7. customremove the solvent in vacuo
  8. customto afford crude product
  9. custompurify with 25% ethyl acetate in hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-2ed59242f4b440ea8763bdc997ee4e2d
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07994176B2

反応ノート

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