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Trifluoroacetic acid → N-{3-[5-(2-Chloro-4-pyrimidinyl)-2-(1-piperazinyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2-fluorophenyl}-2,6-difluorobenzenesulfonamide

HRID 1671109
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反応式

HRID 1671109 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[S:12][C:11]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:15][CH2:14]3)=[N:10][C:9]=2[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([NH:32][S:33]([C:36]3[C:41]([F:42])=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:37]=3[F:43])(=[O:35])=[O:34])[C:27]=2[F:44])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[S:12][C:11]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]3)=[N:10][C:9]=2[C:26]2[C:27]([F:44])=[C:28]([NH:32][S:33]([C:36]3[C:37]([F:43])=[CH:38][CH:39]=[CH:40][C:41]=3[F:42])(=[O:35])=[O:34])[CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 579898131,1-Dimethylethyl 4-[5-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-4-(3-{[(2,6-difluorophenyl)sulfonyl]amino}-2-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-piperazinecarboxylate

生成物 1

HCID 57989651N-{3-[5-(2-Chloro-4-pyrimidinyl)-2-(1-piperazinyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2-fluorophenyl}-2,6-difluorobenzenesulfonamide収率 114.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To 1,1-dimethylethyl 4-[5-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-4-(3-{[(2,6-difluorophenyl)sulfonyl]amino}-2-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-piperazinecarboxylate (1.13 g, 1.694 mmol) in DCM (20 mL) was treated with TFA (20 mL) at rt for 30 min. The reaction mixture was concentrated and the residue was triturated with DCM and hexane to give (1.10 g, 95% yield) of the title compound of Step B. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d ppm 10.95 (br. s., 1H), 9.04 (br. s., 1H), 8.34 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.63-7.76 (m, 1H), 7.42-7.49 (m, 1H), 7.38 (t, J=6.1 Hz, 1H), 7.30-7.36 (m, 1H), 7.26 (t, J=9.2 Hz, 2H), 6.52 (d, J=5.4 Hz, 1H), 3.77 (d, J=4.8 Hz, 4H), 3.27 (br. s., 4H). m/z (ES+): 568 [M+H]+.

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customthe residue was triturated with DCM and hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-48137e1ec05e44bd97c08d35675ddc61
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07994185B2

反応ノート

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