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Sodium Azide → 2-(Dimethylamino)ethyl (2R)-4-[(3-azidopropyl)sulfonyloxy]-3,3-dimethyl-2-(phenylmethoxy)butanoate

HRID 1671438
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反応式

HRID 1671438 の反応式
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][S:5]([O:8][CH2:9][C:10]([CH3:29])([CH3:28])[C@@H:11]([O:20][CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:12]([O:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([CH3:19])[CH3:18])=[O:13])(=[O:7])=[O:6].[N-:30]=[N+:31]=[N-:32].[Na+]>CS(C)=O>[N:30]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][S:5]([O:8][CH2:9][C:10]([CH3:29])([CH3:28])[C@@H:11]([O:20][CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:12]([O:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([CH3:19])[CH3:18])=[O:13])(=[O:7])=[O:6])=[N+:31]=[N-:32]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 866290322-(Dimethylamino)ethyl (2R)-4-[(3-chloropropyl)sulfonyloxy]-3,3-dimethyl-2-(phenylmethoxy)butanoate

生成物 1

HCID 866290332-(Dimethylamino)ethyl (2R)-4-[(3-azidopropyl)sulfonyloxy]-3,3-dimethyl-2-(phenylmethoxy)butanoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

Following the general procedure for the preparation of azides of Description 16, 2-(dimethylamino)ethyl (2R)-4-[(3-chloropropyl)sulfonyloxy]-3,3-dimethyl-2-(phenylmethoxy)butanoate (28a) (0.70 g, 1.5 mmol) dissolved in 5 mL of anhydrous dimethyl sulfoxide (DMSO) was reacted with 0.22 g (3.0 mmol) of sodium azide (NaN3). After work-up, the crude material (28b) was used in the next step without further purification. MS (ESI) m/z 456.90 (M+H)+.

後処理

  1. customAfter work-up, the crude material (28b) was used in the next step without further purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-c21c15a884d444999278de63104bcaa3
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07994218B2

反応ノート

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