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Ethanolamine → 3-[3-(2-Hydroxy-benzoylamino)-phenoxymethyl]-thieno[3,2-c]pyridine-7-carboxylic acid (2-hydroxy-ethyl)-amide

HRID 1671520
ノート
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反応式

HRID 1671520 の反応式
C(O[C:4]([C:6]1[C:7]2[S:14][CH:13]=[C:12]([CH2:15][O:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([NH:23][C:24](=[O:33])[C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=4[O:31]C)[CH:18]=3)[C:8]=2[CH:9]=[N:10][CH:11]=1)=[O:5])C.[CH2:34]([CH2:36][NH2:37])[OH:35]>CS(C)=O>[OH:35][CH2:34][CH2:36][NH:37][C:4]([C:6]1[C:7]2[S:14][CH:13]=[C:12]([CH2:15][O:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([NH:23][C:24](=[O:33])[C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=4[OH:31])[CH:18]=3)[C:8]=2[CH:9]=[N:10][CH:11]=1)=[O:5]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 700EthanolamineHCID 248002693-[3-(2-Methoxy-benzoylamino)-phenoxymethyl]-thieno[3,2-c]pyridine-7-carboxylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 248004453-[3-(2-Hydroxy-benzoylamino)-phenoxymethyl]-thieno[3,2-c]pyridine-7-carboxylic acid (2-hydroxy-ethyl)-amide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

反応条件

温度
135 °C

実験手順

A suspension of 3-[3-(2-methoxy-benzoylamino)-phenoxymethyl]-thieno[3,2-c]pyridine-7-carboxylic acid ethyl ester (28.0 mg, 0.061 mmol) (from Example 14 supra) in methyl sulfoxide (1 mL) and ethanolamine (3 mL) (Aldrich) was heated at 135° C. for 2 hours in a microwave reactor. The solvent was removed in vacuum and the residue was treated with MeOH (2 mL). The resulting white precipitate was filtered, washed with cold MeOH and dried to give 3-[3-(2-hydroxy-benzoylamino)-phenoxymethyl]-thieno[3,2-c]pyridine-7-carboxylic acid (2-hydroxy-ethyl)-amide as a white solid. (Yield 7 mg, 25%).

後処理

  1. customThe solvent was removed in vacuum
  2. additionthe residue was treated with MeOH (2 mL)
  3. filtrationThe resulting white precipitate was filtered
  4. washwashed with cold MeOH
  5. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-f4fd7a33fd7d46a892e8c8e066c3cdf8
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07994321B2

反応ノート

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