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Lithium diisopropylamide → HCID 178515678、化合物

HRID 1672730
ノート
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反応式

HRID 1672730 の反応式
[F:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][C@H:5]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9]2=[O:13])[CH2:4][CH2:3]1.[Li+].CC([N-]C(C)C)C.[Cl:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([O:36][S:37]([C:40]([F:43])([F:42])[F:41])(=[O:39])=[O:38])[CH:26]=[C:27]([Cl:35])[C:28]=1[CH2:29]OS(C)(=O)=O>C1COCC1>[Cl:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([O:36][S:37]([C:40]([F:42])([F:43])[F:41])(=[O:39])=[O:38])[CH:26]=[C:27]([Cl:35])[C:28]=1[CH2:29][CH:10]1[CH2:11][CH2:12][N:8]([C@H:5]2[CH2:6][CH2:7][C@H:2]([F:1])[CH2:3][CH2:4]2)[C:9]1=[O:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 86634570Trifluoro-methanesulfonic acid 3,5-dichloro-4-methanesulfonyloxymethyl-phenyl esterHCID 178516222HCID 178516222、化合物

生成物 1

HCID 178515678HCID 178515678、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To a solution of trans-1-(4-fluoro-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one (252 mg, 1.36 mmol) in 13 mL dry THF, add 1.09 mL of 2M LDA (1.2 eq.) in THF dropwise at −78° C. Then, add 821 mg of trifluoro-methanesulfonic acid 3,5-dichloro-4-methanesulfonyloxymethyl-phenyl ester (1.5 eq) at −78° C. Allow the resulting solution to stand at room temp for overnight. Quench the mixture with saturated aqueous NH4Cl and extract with CH2Cl2. Wash the organic layer with water, then brine, and dry over Na2SO4, filter and concentrate. Purify the crude material by chromatography to afford the title compound: mass spectrum (m/z): 358 (M+1).

後処理

  1. customQuench the mixture with saturated aqueous NH4Cl
  2. extractionextract with CH2Cl2
  3. washWash the organic layer with water
  4. dry with materialbrine, and dry over Na2SO4
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate
  7. customPurify the crude material by chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-c1077c8b0b99418bafd9e0bbb8aaf073
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07998999B2

反応ノート

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