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Lithium diisopropylamide → 3-(4-Bromo-2-chloro-benzyl)-1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one

HRID 1672742
ノート
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反応式

HRID 1672742 の反応式
[F:1][C:2]1([F:14])[CH2:7][CH2:6][CH:5]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9]2=[O:13])[CH2:4][CH2:3]1.[Li+].CC([N-]C(C)C)C.[Br:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30]Br)=[C:26]([Cl:32])[CH:25]=1>C1COCC1.CCCCCC>[Br:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][N:8]([CH:5]3[CH2:4][CH2:3][C:2]([F:1])([F:14])[CH2:7][CH2:6]3)[C:9]2=[O:13])=[C:26]([Cl:32])[CH:25]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 219144864-Bromo-1-(bromomethyl)-2-chlorobenzeneHCID 57878591HCID 57878591、化合物

生成物 1

HCID 578786043-(4-Bromo-2-chloro-benzyl)-1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒HCID 8058
Hexane
溶媒

実験手順

To a solution of 1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one (190 mg, 0.94 mmol) in 10 mL dry THF, add 1.04 mL of 1.5M LDA (1.5 eq.) in hexane dropwise at −78° C. Then, add 0.59 g of 4-bromo-1-bromomethyl-2-chloro-benzene (1.5 eq) at −78° C. Allow the resulting solution to stand at room temp for overnight. Quench the mixture with saturated aqueous NaCl and extract with Et2O. Wash the organic layer with water, then brine, and dry over Na2SO4, filter and concentrate. Purify the crude material by chromatography to afford the title compound: mass spectrum (m/z): 407 (M+1).

後処理

  1. customQuench the mixture with saturated aqueous NaCl
  2. extractionextract with Et2O
  3. washWash the organic layer with water
  4. dry with materialbrine, and dry over Na2SO4
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate
  7. customPurify the crude material by chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-11eb263ef19c4f67b46367a0fa0016c0
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07998999B2

反応ノート

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