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Tetrahydrofuran → HCID 136337082、化合物

HRID 1672811
ノート
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反応式

HRID 1672811 の反応式
O[N:2]=[C:3]([NH2:27])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([N:10]2[CH2:19][C@H:18]3[N:14]([CH2:15][CH2:16][CH2:17]3)[C:13]3[N:20]=[C:21]([S:24][CH3:25])[N:22]=[CH:23][C:12]=3[C:11]2=[O:26])[CH:5]=1.[C:28](N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=[S:29].C1C[O:43]CC1>C(OCC)(=O)C>[CH3:25][S:24][C:21]1[N:22]=[CH:23][C:12]2[C:11](=[O:26])[N:10]([C:6]3[CH:5]=[C:4]([C:3]4[NH:27][C:28](=[O:43])[S:29][N:2]=4)[CH:9]=[CH:8][CH:7]=3)[CH2:19][C@H:18]3[N:14]([CH2:15][CH2:16][CH2:17]3)[C:13]=2[N:20]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 802641,1'-ThiocarbonyldiimidazoleHCID 86643699(S)-N'-hydroxy-3-(9-methylthio-6-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H,6H-5,8,10,10b-tetraazabenzo[e]azulen-5-yl)benzamidine

生成物 1

HCID 136337082HCID 136337082、化合物収率 92%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

(S)—N′-Hydroxy-3-(9-methylthio-6-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H,6H-5,8,10,10b-tetraazabenzo[e]azulen-5-yl)benzamidine (200 mg, 0.52 mmol) obtained in Step 1 of Example 75 was suspended in THF (3.0 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours after adding 1,1′-thiocarbonyldiimidazole (155 mg, 0.78 mmol). After diluting the mixture with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue obtained upon concentration under reduced pressure was then purified by silica gel column chromatography to give (S)-3-[3-(9-methylthio-6-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H,6H-5,8,10,10b-tetraazabenzo[e]azulen-5-yl)phenyl]-1,2,4-thiadiazol-5(4H)-one (205 mg, 92%).

後処理

  1. washthe organic layer was washed with water and saturated brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe residue obtained upon concentration under reduced pressure
  4. customwas then purified by silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-ff87632008d24ae3bcfba019af957620
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07998954B2

反応ノート

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