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Ethylene → (S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(dihydroisoxazol-3-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one

HRID 1675246
ノート
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反応式

HRID 1675246 の反応式
C=C.[CH2:3]([C@H:10]1[CH2:14][O:13][C:12](=[O:15])[N:11]1[C:16](=[O:37])[CH2:17][C@@H:18]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[CH:25][CH:24]=1)[CH2:19][N+:20]([O-])=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[CH3:38][C:39](OC(OC(OC(C)(C)C)=O)=O)(C)C>C(#N)C.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:3]([C@H:10]1[CH2:14][O:13][C:12](=[O:15])[N:11]1[C:16](=[O:37])[CH2:17][C@@H:18]([C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:29][CH2:30][C:31]2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)=[CH:27][CH:28]=1)[CH:19]1[CH:39]=[CH:38][O:21][NH:20]1)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6325EthyleneHCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 57801835(S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-nitrobutanoyl)oxazolidin-2-one

生成物 1

HCID 67330499(S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(dihydroisoxazol-3-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one収率 88.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

Ethylene was bubbled into 7.3 (882 mg, 1.86 mmol) in 40 mL ACN at room temperature for 20 minutes. (Boc)2O (610 mg, 2.79 mmol) was added at room temperature, followed by the addition of DMAP (23 mg, 0.19 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After HPLC indicated that all the 7.3 was consumed, the reaction mixture was taken into EtOAc (500 mL) and saturated sodium bicarbonate (400 mL). The organic layer was separated, washed with brine, dried, and concentrated under vacuum. The crude product was purified by flash chromatography to give 9.1 800 mg). MS ESI (pos.) m/e: 485 (M+H).

後処理

  1. customwas consumed
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customThe crude product was purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-576cf181797d423a9601ebfcef95bff8
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08003648B2

反応ノート

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