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Hydrochloric Acid → HCID 59300623、化合物

HRID 1675282
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反応式

HRID 1675282 の反応式
[F:1][C:2]([F:36])([F:35])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[CH2:12][O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C@@H:20]([C:26]3[CH:30]=[C:29]([CH3:31])[O:28][N:27]=3)[CH2:21][C:22]([O:24]C)=[O:23])=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.CO>[F:36][C:2]([F:1])([F:35])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[CH2:12][O:13][C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([C@@H:20]([C:26]3[CH:30]=[C:29]([CH3:31])[O:28][N:27]=3)[CH2:21][C:22]([OH:24])=[O:23])=[CH:18][CH:19]=2)=[CH:7][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59300689HCID 59300689、化合物

生成物 1

HCID 59300623HCID 59300623、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of 39.3 (25 mg) in THF/MeOH (1:1, 4 mL) was treated with 2N aqueous NaOH solution (0.2 mL) and stirred for 2 hours at room temperature. The reaction mixture was acidified with aqueous 3N HCl while cooled with ice-water, and extracted with EtOAc to obtain 39, which was chromatographed on a silica gel column, eluting with 5˜10% MeOH in DCM. MS ESI (neg.) m/e: 480.1 (M−H). 1HNMR (CDCl3) δ 7.13 (s, 1H), 7.04 (d, 2H, J=7.27Hz), 7.01-6.98 (m, 2H), 6.80 (s, 1H), 6.69 (d, 2H, J=Hz, J=8.62Hz), 6.46 (d, 2H, J=8.61Hz), 4.99 (s, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.95 (t, 1H, J=7.60Hz), 2.80 (m, 1H), 2.46 (m, 1H), 1.82 (s, 3H).

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc

出典と根拠

ORDレコード
ord-eaa98281b3124ef69a6770dc4de49bf1
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08003648B2

反応ノート

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