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Methanol → HCID 178499336、化合物

HRID 1675561
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反応式

HRID 1675561 の反応式
[CH3:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][C@H:5]([C:8](Cl)=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.N1C=CC=CC=1.[CH3:17][O:18][C:19]([C:21]1[S:22][C:23]([C:40]#[C:41][C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])=[CH:24][C:25]=1[NH:26][CH:27]1[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[CH2:29][CH2:28]1)=[O:20].CO>C1(C)C=CC=CC=1.C(Cl)Cl>[CH3:17][O:18][C:19]([C:21]1[S:22][C:23]([C:40]#[C:41][C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])=[CH:24][C:25]=1[N:26]([C:8]([C@H:5]1[CH2:6][CH2:7][C@H:2]([CH3:1])[CH2:3][CH2:4]1)=[O:9])[CH:27]1[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:37])([CH3:38])[CH3:39])=[O:34])[CH2:29][CH2:28]1)=[O:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 1049Pyridine2 回HCID 666035305-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)amino-thiophene-2-carboxylic acid methyl esterHCID 178461265HCID 178461265、化合物

生成物 1

HCID 178499336HCID 178499336、化合物収率 78%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1140
Toluene
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

trans-4-Methylcyclohexyl carboxylic acid chloride (23.88 mmol) and pyridine (2.89 mL, 35.82 mmol) are added to a solution of 5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)amino-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester from step III (5.142 g) in dry toluene (50 mL). The mixture is refluxed for 24 h, then it is brought to room temperature, and additional amount of pyridine (1.0 mL) and MeOH (5 mL) are added. Then the mixture is diluted with CH2Cl2, washed with brine, organic fraction is separated, dried over Na2SO4, and concentrated to give 5.198 g of crude 5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-[(trans-4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-(N-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester containing variable amounts of 5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-[(trans-4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-(piperidin-4-yl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester.

後処理

  1. temperatureThe mixture is refluxed for 24 h
  2. customis brought to room temperature
  3. washwashed with brine, organic fraction
  4. customis separated
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-cb9c731303264a39a5898b6c51bd7c16
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08003685B2

反応ノート

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