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Potassium Carbonate → 1-(4-fluorophenyl)-3-methoxypyrazin-2(1H)-one

HRID 1676398
ノート
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反応式

HRID 1676398 の反応式
C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[C:8]1[N:9]=[C:10]([O:22][CH3:23])[C:11](=[O:21])[N:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([F:20])=[CH:16][CH:15]=2)[CH:13]=1.[H][H]>CO.[Pd]>[F:20][C:17]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:12]2[CH:13]=[CH:8][N:9]=[C:10]([O:22][CH3:23])[C:11]2=[O:21])=[CH:19][CH:18]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 673472395-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-methoxypyrazin-2(1H)-oneHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 224243451-(4-fluorophenyl)-3-methoxypyrazin-2(1H)-one収率 90%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

K2CO3 (1.09 g, 7.85 mmol) and 10% Pd/C (0.42 g, 0.39 mmol) were added to 5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-methoxypyrazin-2(1H)-one (2.0 g, 7.85 mmol) in MeOH (100 mL) at room temperature. Hydrogen gas was treated with balloon to the reaction mixture. After 6 hours stirring, the reaction mixture was filtered with MeOH and concentrated under reduced pressure. The crude was treated with CH2Cl2, washed with water, dried over MgSO4, and concentrated to give the desired product (1.55 g, 90%). LRMS (ESI pos) m/e 221.0 (M+1). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.49 (m, 2H), 7.27 (t, 2H), 7.10 (d, 1H), 6.98 (d, 1H), 3.98 (s, 3H); 19F-NMR (376 MHz, CDCl3) δ −114.7.

後処理

  1. filtrationthe reaction mixture was filtered with MeOH
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. additionThe crude was treated with CH2Cl2
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-0833360c1e5d4563b91fa8038340d6b3
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08003662B2

反応ノート

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