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p-Chlorothiophenol → tert-Butyl 3-[(4-chlorophenyl)thio]propylcarbamate

HRID 1677004
ノート
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反応式

HRID 1677004 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([SH:8])=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].CS(O[CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])(=O)=O>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20](=[O:21])[O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 7815p-ChlorothiophenolHCID 24758Sodium hydrideHCID 114141093-((Tert-butoxycarbonyl)amino)propyl methanesulfonate

生成物 1

HCID 85937154tert-Butyl 3-[(4-chlorophenyl)thio]propylcarbamate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回HCID 8857Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A solution of 4-chlorothiophenol (91 mg) in 6 mL of DMF was cooled to 0° C. under N2. Sodium hydride (60%, 30 mg) was added and the reaction stirred for 30 minutes. The product from Step A above in 3 mL of DMF was added and the reaction allowed to warm to room temperature while stirring overnight. This was diluted with EtOAc, washed with saturated NaHCO3 and brine and dried over Na2SO4. Concentrating in vacuo gave the titled compound. ESI+ MS: 202 [MH-Boc]+.

後処理

  1. stirringwhile stirring overnight
  2. washwashed with saturated NaHCO3 and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationConcentrating in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-862579fe7cc14c6ba70f67a95570f4a6
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08008295B2

反応ノート

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