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Triethylamine → N-{[4-cyano-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1-[4-methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-piperidinecarboxamide

HRID 1678450
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反応式

HRID 1678450 の反応式
[CH3:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH3:9])[N:5]=[C:4]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][CH:13]([C:16]([OH:18])=O)[CH2:12][CH2:11]2)[N:3]=1.CCN=C=N[CH2:24][CH2:25][CH2:26][N:27](C)C.C1[CH:31]=[CH:32][C:33]2N(O)N=[N:36][C:34]=2C=1.[CH2:40](N(CC)CC)C.BrC1C=CC(CN)=C(O[C:57]([F:60])([F:59])[F:58])C=1>ClCCl>[C:26]([C:25]1[CH:24]=[CH:40][C:33]([CH2:34][NH:36][C:16]([CH:13]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:4]3[N:3]=[C:2]([CH3:1])[N:7]=[C:6]([NH:8][CH3:9])[N:5]=3)[CH2:15][CH2:14]2)=[O:18])=[C:32]([C:57]([F:60])([F:59])[F:58])[CH:31]=1)#[N:27]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 594477131-[4-Methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-piperidinecarboxylic acidHCID 59447718(4-Bromo-2-(trifluoromethoxy)phenyl)methanamine

生成物 1

HCID 25261292
N-{[4-cyano-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1-[4-methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-piperidinecarboxamide
収率 5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

1-[4-methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-piperidinecarboxylic acid (100 mg, 0.4 mmol) was dissolved in 3 mL of dichloromethane and treated with EDCI (115 mg, 0.6 mmol), HOBt (65 mg, 0.48 mmol), triethylamine (0.44 mL, 3.2 mmol), and 1-{4-bromo-2-[(trifluoromethyl)oxy]phenyl}methanamine (152 mg, 0.4 mmol) at 8° C. for 4 days. The reaction mixture was concentrated and purified by preparative HPLC to provide N-{[4-cyano-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1-[4-methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-piperidinecarboxamide (3.5 mg, 0.02 mmol, 2%) as a white solid. MS (ES+): m/e 503, 505 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, methanol-D4) 7.4 (m, 2H), 7.2 (d, 1H), 4.8 (2H under MeOH peak), 4.3 (s, 2H), 3.1 (m, 2H), 2.9 (s, 3H), 2.5 (m, 1H), 2.3 (s, 3H), 1.8 (m, 2H), 1.6 (m, 2H)

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. custompurified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-2f9191f159c344dfa7129a1fdd07100c
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08008483B2

反応ノート

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