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Sodium cyanoborohydride → N-[2-(4-methoxycarbonylmethylphenoxy)-1(R)-methylethyl]-2(S)-t-butyldimethylsilyloxy-2-phenylethanamine

HRID 1682755
ノート
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反応式

HRID 1682755 の反応式
[Si:1]([O:8][C@@H:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[CH:10]=O)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:18][C@H:19]([CH3:33])[CH2:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH2:28][C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])=[CH:24][CH:23]=1.C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[CH3:32][O:31][C:29]([CH2:28][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:22]([O:21][CH2:20][C@H:19]([NH:18][CH2:10][C@@H:9]([O:8][Si:1]([C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])([CH3:2])[CH3:3])[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH3:33])=[CH:23][CH:24]=1)=[O:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 11075902(S)-alpha-(t-Butyldimethylsilyloxy)-alpha-phenylacetaldehydeHCID 22867083Methyl 4-[2(R)-amino-1-propoxy]phenylacetate

生成物 1

HCID 22867086N-[2-(4-methoxycarbonylmethylphenoxy)-1(R)-methylethyl]-2(S)-t-butyldimethylsilyloxy-2-phenylethanamine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

Following a procedure similar to that described in Preparation 29, but using 1.5 g of (S)-α-(t-butyldimethylsilyloxy)-α-phenylacetaldehyde (prepared as described in Preparation 26), 1.1 g of methyl 4-[2(R)-amino-1-propoxy]phenylacetate (prepared as described in Preparation 27), 10 ml of absolute methanol and 950 mg of sodium cyanoborohydride, the title compound was obtained. [α]D23 -58.4° (c=0.998, chloroform).

後処理

  1. customthat described in Preparation 29

出典と根拠

ORDレコード
ord-e8c00f44a4f547a9b520d017e0a71045
出典データセット
uspto-grants-1997_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05635534

反応ノート

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