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Formaldehyde → (R)-1-(4-Bromo-2-butynyl)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-pyrrolidinone

HRID 1683388
ノート
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反応式

HRID 1683388 の反応式
[CH3:1][C:2]([Si:5]([CH3:17])([CH3:16])[O:6][C@@H:7]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([CH2:12][C:13]#[CH:14])[C:8]1=[O:15])([CH3:4])[CH3:3].C(NCC)C.C=O.N#[C:26][Br:27]>C(OCC)C.O1CCOCC1.C(O)(=O)C>[Br:27][CH2:26][C:14]#[C:13][CH2:12][N:9]1[CH2:10][CH2:11][C@@H:7]([O:6][Si:5]([C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4])([CH3:17])[CH3:16])[C:8]1=[O:15]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 712FormaldehydeHCID 8021DiethylamineHCID 10476Cyanogen BromideHCID 15086768HCID 15086768、化合物

生成物 1

HCID 54240230(R)-1-(4-Bromo-2-butynyl)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-pyrrolidinone収率 17.9%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 176Acetic Acid
溶媒
HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

The title compound is prepared by the procedure of Example 23 using 10.7 g of (R)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-propargyl-2-pyrrolidinone, 8.7 ml of diethylamine, 3.2 g of paraformaldehyde, 0.10 g of cuprous chloride, 15 ml of lo acetic acid and 100 ml of dioxane. Ten grams of the diamine intermediate is treated with 3.5 g of cyanogen bromide in 150 ml of diethyl ether to give 2.05 g of the desired compound as a yellow oil.

出典と根拠

ORDレコード
ord-7f0b441652744b3bbb0d657a9dec6177
出典データセット
uspto-grants-1997_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05637731

反応ノート

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