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Carbonate Ion → HCID 67292811、化合物

HRID 1685421
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反応式

HRID 1685421 の反応式
[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:18]([O:19][C:20](=[O:22])[CH3:21])[C@H:17]([O:23][C:24](=[O:26])[CH3:25])[CH2:16][S:15][C@H:6]1[O:7][C:8]1[CH:9]=[N:10][CH:11]=[C:12](Br)[CH:13]=1)(=[O:3])[CH3:2].[CH3:27][O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32](B(O)O)=[CH:31][CH:30]=1.C(=O)([O-])[O-]>COCCOC.CO>[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:18]([O:19][C:20](=[O:22])[CH3:21])[C@H:17]([O:23][C:24](=[O:26])[CH3:25])[CH2:16][S:15][C@H:6]1[O:7][C:8]1[CH:9]=[N:10][CH:11]=[C:12]([C:32]2[CH:33]=[CH:34][C:29]([O:28][CH3:27])=[CH:30][CH:31]=2)[CH:13]=1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 19660Carbonate IonHCID 201262(4-Methoxyphenyl)boronic acidHCID 441955025-bromo-3-pyridinyl 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-beta-D-xylo-pyranoside

生成物 1

HCID 67292811HCID 67292811、化合物収率 80%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒
HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

1 g (2.23 mM) of 5-bromo-3-pyridinyl 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylo-pyranoside, 0.4 g (2.67 mM) of 4-methoxyphenylboronic acid, 1.6 g (4.46 mM) of carbonate resin and 0.02 g (0.004 mM) of [1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene]-dichloropalladium(II) dichloromethane are mixed in 7 ml of DME and 5 ml of methanol. The reaction mixture is heated for 20 minutes at 110° C. by microwaves. It is filtered, the material on the filter is rinsed with methanol and the organic phases are concentrated. The product is purified by chromatography on a silica column (eluent: dichloromethane/ethyl acetate 98/2, then 70/30; v/v) to give the expected product in the form of a cream-colored powder with a yield of 80%.

後処理

  1. filtrationIt is filtered
  2. washthe material on the filter is rinsed with methanol
  3. concentrationthe organic phases are concentrated
  4. customThe product is purified by chromatography on a silica column (eluent

出典と根拠

ORDレコード
ord-134ddc40c20c44c3a00dbc5a60b5b905
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08148407B2

反応ノート

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