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Sodium borohydride → (5-(2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl)thiophen-2-yl)methanol

HRID 1689194
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反応式

HRID 1689194 の反応式
[BH4-].[Na+].[Si:3]([O:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[S:17][C:16]([CH:18]=[O:19])=[CH:15][CH:14]=1)([C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])([CH3:5])[CH3:4]>C(O)C>[Si:3]([O:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[S:17][C:16]([CH2:18][OH:19])=[CH:15][CH:14]=1)([C:6]([CH3:8])([CH3:9])[CH3:7])([CH3:5])[CH3:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 112772515-(2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl)thiophene-2-carbaldehyde

生成物 1

HCID 57989124(5-(2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl)thiophen-2-yl)methanol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Sodium borohydride (1.74 g) was added to a solution of 5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)thiophene-2-carbaldehyde (12.4 g) (example 4, step b) in ethanol (120 mL) at 0° C. The resulting solution was stirred at 0° C. for 1 h. The reaction mixture was partitioned between brine and ethyl acetate. The organic layer was separated, dried over sodium sulphate, filtered and the solvent evaporated in vacuo to give the subtitled compound. Yield 12.1 g.

後処理

  1. customThe reaction mixture was partitioned between brine and ethyl acetate
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent evaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-6d46f5ed78a642c086ab74d303a9bed7
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08148373B2

反応ノート

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