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Pyridine → (R)-3-(4-Benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-1-(4-triisopropylsilanyloxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one

HRID 1692082
ノート
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反応式

HRID 1692082 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:28]=[C:27]([Cl:29])[C:12]([CH2:13][C@@H:14]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([N:19]3[CH2:24][CH2:23][CH:22]([OH:25])[CH2:21][CH2:20]3)[C:15]2=[O:26])=[C:11]([Cl:30])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.[CH:37]([Si:40](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)([CH:44]([CH3:46])[CH3:45])[CH:41]([CH3:43])[CH3:42])([CH3:39])[CH3:38]>ClCCl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([Cl:30])[C:12]([CH2:13][C@@H:14]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][CH:22]([O:25][Si:40]([CH:44]([CH3:46])[CH3:45])([CH:41]([CH3:43])[CH3:42])[CH:37]([CH3:39])[CH3:38])[CH2:23][CH2:24]3)[C:15]2=[O:26])=[C:27]([Cl:29])[CH:28]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 2724529Triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonateHCID 57672050(R)-3-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-1-(4-hydroxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one

生成物 1

HCID 66905072(R)-3-(4-Benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-1-(4-triisopropylsilanyloxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one収率 72%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

Stir a mixture of (R)-3-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-1-(4-hydroxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one (1.23 g, 2.75 mmol) and 15 mL of dichloromethane in an ice bath. Add pyridine (0.52 g, 6.6 mmol) followed by triisopropylsilyltrifluoromethane sulfonate (0.924 g, 3.02 mmol). Remove the cold bath and stir the reaction 12 hours at room temperature. Dilute the reaction with dichloromethane and wash with water. Dry the organic phase over sodium sulfate, filter, and concentrate. Purify the residue by silica gel chromatography by eluting with 4:1 hexanes:ethyl acetate to give 1.2 g (72%) of the title compound. MS (m/z): 605 (M+).

後処理

  1. customRemove the cold bath
  2. stirringstir
  3. customthe reaction 12 hours at room temperature
  4. additionDilute
  5. washwash with water
  6. dry with materialDry the organic phase over sodium sulfate
  7. filtrationfilter
  8. concentrationconcentrate
  9. customPurify the residue by silica gel chromatography
  10. washby eluting with 4:1 hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-887118b054bf4a80a4d0aafa9c5da3d9
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08153807B2

反応ノート

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