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Acetonitrile → 3-(cyanomethyl)-3-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutanecarbonitrile

HRID 1692931
ノート
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反応式

HRID 1692931 の反応式
[C:1]([CH:3]=[C:4]1[CH2:7][CH:6]([C:8]#[N:9])[CH2:5]1)#[N:2].[NH:10]1[CH:14]=[C:13]([C:15]2[C:16]3[CH:23]=[CH:22][N:21]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])[C:17]=3[N:18]=[CH:19][N:20]=2)[CH:12]=[N:11]1.C(#N)C.N12CCCN=C1CCCCC2>>[C:1]([CH2:3][C:4]1([N:10]2[CH:14]=[C:13]([C:15]3[C:16]4[CH:23]=[CH:22][N:21]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])[C:17]=4[N:18]=[CH:19][N:20]=3)[CH:12]=[N:11]2)[CH2:7][CH:6]([C:8]#[N:9])[CH2:5]1)#[N:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 426313464-(1H-Pyrazol-4-yl)-7-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl-7 H-pyrrolo(2,3-d)-pyrimidineHCID 66824380HCID 66824380、化合物

生成物 1

HCID 670171883-(cyanomethyl)-3-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutanecarbonitrile

実験手順

3-(Cyanomethylene)cyclobutanecarbonitrile (120 mg, 0.0010 mol) was combined with 4-(1H-pyrazol-4-yl)-7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (0.1 g, 0.0003 mol) in acetonitrile (2 mL, 0.04 mol) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (6 μL, 0.00004 mol) under nitrogen. The mixture was stirred at room temperature over the weekend. After evaporation to dryness, the crude mixture was purified by flash column, eluting with 0 to 10% MeOH in dichloromethane, to give the desired product. LCMS (M+H) 434.4.

後処理

  1. customAfter evaporation to dryness
  2. customthe crude mixture was purified by flash column
  3. washeluting with 0 to 10% MeOH in dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-14b8ce73bf0c4f74a4c3210ada014c2f
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08158616B2

反応ノート

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