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Ethylenediamine → 3,3-bis(hydroxymethyl)-1-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutylacetonitrile

HRID 1692936
ノート
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反応式

HRID 1692936 の反応式
[OH:1][CH2:2][C:3]1([CH2:32][OH:33])[CH2:6][C:5]([CH2:29][C:30]#[N:31])([N:7]2[CH:11]=[C:10]([C:12]3[C:13]4[CH:20]=[CH:19][N:18](COCC[Si](C)(C)C)[C:14]=4[N:15]=[CH:16][N:17]=3)[CH:9]=[N:8]2)[CH2:4]1.FC(F)(F)C(O)=O.C(N)CN>CO>[OH:1][CH2:2][C:3]1([CH2:32][OH:33])[CH2:4][C:5]([CH2:29][C:30]#[N:31])([N:7]2[CH:11]=[C:10]([C:12]3[C:13]4[CH:20]=[CH:19][NH:18][C:14]=4[N:15]=[CH:16][N:17]=3)[CH:9]=[N:8]2)[CH2:6]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 3301EthylenediamineHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 670172033,3-bis(hydroxymethyl)-1-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutylacetonitrile

生成物 1

HCID 442320993,3-bis(hydroxymethyl)-1-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutylacetonitrile

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

3,3-Bis(hydroxymethyl)-1-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutylacetonitrile (0.022 g, 0.000046 mol) was treated with trifluoroacetic acid (0.5 mL, 0.006 mol) at rt for 30 min and evaporated to dryness. The residue was then mixed with ethylenediamine (0.2 mL, 0.003 mol) in MeOH (1 mL) for 2 h. The reaction was concentrated and purified on prep. LCMS (XBridge C18 column, eluting with a gradient of acetonitrile/water containing 0.15% NH40H) to give the desired product as free base. LCMS calculated for C17H19N6O2(M+H)+: 339.2; Found: 339.3. 1H NMR (300 MHz, CD3OD): δ 8.72 (1H, s), 8.67 (1H, s), 8.39 (1H, s), 7.51 (1H, d, J=3.3 Hz), 6.97 (1H, d, J=3.3 Hz), 3.62 (2H, s), 3.46 (2H, s), 3.36 (2H, s), 2.80 (2H, d, J=13.8 Hz), 2.54 (2H, d, J=13.8 Hz) ppm.

後処理

  1. customevaporated to dryness
  2. concentrationThe reaction was concentrated
  3. custompurified on prep
  4. washLCMS (XBridge C18 column, eluting with a gradient of acetonitrile/water containing 0.15% NH40H)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f3501f76050c48cc9b847eebdfaa039a
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08158616B2

反応ノート

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