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Ammonium Chloride → 4-Azido-5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 1693700
ノート
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反応式

HRID 1693700 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:3](Cl)=[C:4]2[CH:10]=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[N-:12]=[N+:13]=[N-:14].[Na+].[Cl-].[NH4+]>CN(C)C=O.O>[N:12]([C:3]1[C:2]([Br:1])=[CH:7][N:6]=[C:5]2[NH:8][CH:9]=[CH:10][C:4]=12)=[N+:13]=[N-:14]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 33557Sodium AzideHCID 457897885-Bromo-4-chloro-1H-pyrrolo(2,3-b)pyridine

生成物 1

HCID 575376574-Azido-5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine収率 43.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

5-Bromo-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (1.5 g, 6.5 mmol), sodium azide (2.11 g, 32 mmol), and ammonium chloride (1.73 g, 32 mmol) were suspended in anhydrous dimethylformamide (10 mL). The reaction was heated to 110° C. for 19 h. The reaction mixture was diluted with water and the solids were collected. The solids were dissolved in a mixture of acetone and ethylacetate, the solution was filtered and concentrated to afford 4-Azido-5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (670 mg, 2.8 mmol, 43%). MS: m/z 238.0/240.0 (M+H+).

後処理

  1. customthe solids were collected
  2. dissolutionThe solids were dissolved in a mixture of acetone and ethylacetate
  3. filtrationthe solution was filtered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-14b04ee981084b10aae1b31999ea4caf
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08158647B2

反応ノート

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