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1-Bromo-2-Chloroethane → 5-[3-({1-[2-(2-Chloroethoxy)phenyl]cyclopropyl}amino)-2-oxopyrazin-1(2H)-yl]-N-cyclopropyl-2-fluoro-4-methylbenzamide

HRID 1697401
ノート
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反応式

HRID 1697401 の反応式
[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:32])[C:6]2[CH:11]=[C:10]([N:12]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]([NH:18][C:19]4([C:22]5[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=5[OH:28])[CH2:21][CH2:20]4)[C:13]3=[O:29])[C:9]([CH3:30])=[CH:8][C:7]=2[F:31])[CH2:3][CH2:2]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:40][CH2:41][Cl:42]>C(#N)C>[Cl:42][CH2:41][CH2:40][O:28][C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=1[C:19]1([NH:18][C:14]2[C:13](=[O:29])[N:12]([C:10]3[C:9]([CH3:30])=[CH:8][C:7]([F:31])=[C:6]([CH:11]=3)[C:5]([NH:4][CH:1]3[CH2:2][CH2:3]3)=[O:32])[CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:21][CH2:20]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 78491-Bromo-2-ChloroethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 66689387N-Cyclopropyl-2-fluoro-5-[3-{[1-(2-hydroxyphenyl)cyclopropyl]amino}-2-oxopyrazin-1(2H)-yl]-4-methylbenzamide

生成物 1

HCID 666892205-[3-({1-[2-(2-Chloroethoxy)phenyl]cyclopropyl}amino)-2-oxopyrazin-1(2H)-yl]-N-cyclopropyl-2-fluoro-4-methylbenzamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

反応条件

温度
95 °C

実験手順

To a solution of N-cyclopropyl-2-fluoro-5-[3-{[1-(2-hydroxyphenyl)cyclopropyl]amino}-2-oxopyrazin-1(2H)-yl]-4-methylbenzamide (Example 318g, 1.189 g) in acetonitrile (30 mL) was added potassium carbonate (3.78 g) followed by 1-bromo-2-chloroethane (4.54 mL). The reaction was heated at 95° C. for 32 h under nitrogen. The reaction was cooled to room temperature, filtered through celite, and the cake washed with further acetonitrile. The filtrate was collected and the solvents removed in vacuo to give the subtitle compound (1.368 g).

後処理

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through celite
  3. washthe cake washed with further acetonitrile
  4. customThe filtrate was collected
  5. customthe solvents removed in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-85ae96d523c74892a83fe7cacbc7e8f7
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08163905B2

反応ノート

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