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Bis(2-chloroethyl) ether → 4-(Pyridin-4-yl)oxane-4-carboxylic acid

HRID 1698352
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反応式

HRID 1698352 の反応式
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9])=[CH:3][CH:2]=1.Cl[CH2:12][CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16]Cl>[OH-].[Na+].[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:16][CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12]2)=[CH:3][CH:2]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 8115Bis(2-chloroethyl) etherHCID 342284-Pyridineacetic acid

生成物 1

HCID 672728394-(Pyridin-4-yl)oxane-4-carboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 66133Benzyl triethylammonium chloride触媒HCID 14798Sodium Hydroxide溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a mixture of pyridin-4-yl-acetic acid (930 mg, 6.0 mmol) and bis-(2-chloroethyl)ether 1.1 mL, 9.0 mmol) in 50% NaOH aq. solution (5 mL) is added benzyltriethylammonium chloride (680 mg, 3 mmol). The solution is heated to 60° C. and stirred at the temperature for 2 hours. After cooling down to rt, the aqueous layer is removed and the organic layer is neutralized with sat. NH4Cl aq. and extracted with Et2O. The combined organic phases are washed with H2O and dried over Na2SO4. Concentration under reduced pressure gives the title compound. The material is used in a next step without purification.

後処理

  1. temperatureAfter cooling down to rt
  2. customthe aqueous layer is removed
  3. extractionextracted with Et2O
  4. washThe combined organic phases are washed with H2O
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationConcentration under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-0006fce2f1564e3580e01d7c0bd0840e
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08163773B2

反応ノート

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