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4-(Propane-1-sulfonyl)-benzaldehyde → HCID 67276042、化合物

HRID 1698488
ノート
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反応式

HRID 1698488 の反応式
[CH2:1]([S:4]([C:7]1[CH:14]=[CH:13][C:10]([CH:11]=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:6])=[O:5])[CH2:2][CH3:3].[CH:15]1([Mg]Br)[CH2:17][CH2:16]1>O1CCCC1>[CH:15]1([CH:11]([C:10]2[CH:13]=[CH:14][C:7]([S:4]([CH2:1][CH2:2][CH3:3])(=[O:6])=[O:5])=[CH:8][CH:9]=2)[OH:12])[CH2:17][CH2:16]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 204932624-(Propane-1-sulfonyl)-benzaldehydeHCID 178418630HCID 178418630、化合物

生成物 1

HCID 67276042HCID 67276042、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To 4-(propylsulphonyl)benzaldehyde (0.58 g) in dry tetrahydrofuran (5 mL), at −78° C. under nitrogen, was added a 0.5 M solution of cyclopropylmagnesium bromide in tetrahydrofuran (6.0 mL), slowly with stirring. The mixture was stirred for 1.75 h, quenched by addition of acetic acid (0.5 mL), then warmed to room temperature and partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase was washed with brine, solvent stripped, and the residue chromatographed on silica gel, eluent 35% to 50% ethyl acetate in isohexane, to give the title compound as a white solid. 1H NMR (360 MHz, CDCl3) δ 7.88 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.63 (2H, d, J=8.4 Hz), 4.10 (1H, m), 3.06 (2K, m), 2.14 (1H, d, J=2.9 Hz), 1.75 (2H, m), 1.18 (1H, m), 0.99 (3H, t, J=7.4 Hz), 0.66 (2H, m), 0.49 (2H, m).

後処理

  1. stirringThe mixture was stirred for 1.75 h
  2. customquenched by addition of acetic acid (0.5 mL)
  3. custompartitioned between ethyl acetate and water
  4. washThe organic phase was washed with brine, solvent
  5. customthe residue chromatographed on silica gel, eluent 35% to 50% ethyl acetate in isohexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-f7025c133fbb411f9b02b11fb7d637dc
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08163956B2

反応ノート

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