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Potassium Carbonate → Benzene, 1-bromo-4-[(cyclopropylmethyl)thio]-

HRID 1698495
ノート
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反応式

HRID 1698495 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([SH:8])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH:15]1([CH2:18]Br)[CH2:17][CH2:16]1>CN(C)C=O.C(OCC)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8][CH2:18][CH:15]2[CH2:17][CH2:16]2)=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 660494-BromothiophenolHCID 81503Bromomethylcyclopropane

生成物 1

HCID 57956630Benzene, 1-bromo-4-[(cyclopropylmethyl)thio]-収率 95.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3283Diethyl Ether溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

4-Bromothiophenol (37.8 g) in N,N-dimethylformamide (200 mL) was treated with potassium carbonate (30.4 g) and cyclopropylmethyl bromide (29.7 g). The suspension was stirred at ambient temperature for 16 hrs then diluted with diethyl ether (500 mL). The organic phase was washed with water (2×500 mL), dried (MgSO4) and concentrated to give the title compound as an oil (46.4 g). 1H NMR (360 MHz, CDCl3): δ 7.38 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.21 (2H, d, J=8.0 Hz), 2.83 (2H, d, J=7.0 Hz), 1.08-0.98 (1H, m), 0.58 (2H, q, J=5.1 Hz), 0.24 (2H, q, J=5.1 Hz).

後処理

  1. washThe organic phase was washed with water (2×500 mL)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-3df9611f900c4d408b342f78a704e653
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08163956B2

反応ノート

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