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Nitrone → HCID 20347452、化合物

HRID 1701274
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反応式

HRID 1701274 の反応式
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:13]=[CH:14][C:15]=1[N:16]=[N:17][C:18]1[C:23]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:22][C:21]([Br:27])=[CH:20][C:19]=1Br)[N:8]([CH2:11][CH3:12])[CH2:9][CH3:10])(=[O:3])[CH3:2].[CH2:29]=[N:30]O.N1C(C)=CC=CC=1C.[N+](C1C=CC=CC=1)([O-])=O>[Cu]I>[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:13]=[CH:14][C:15]=1[N:16]=[N:17][C:18]1[C:23]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:22][C:21]([Br:27])=[CH:20][C:19]=1[C:29]#[N:30])[N:8]([CH2:11][CH3:12])[CH2:9][CH3:10])(=[O:3])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6350NitroneHCID 7416NitrobenzeneHCID 79372,6-LutidineHCID 12525524N-{2-[(2,4-Dibromo-6-nitrophenyl)diazenyl]-5-(diethylamino)phenyl}acetamide

生成物 1

HCID 20347452HCID 20347452、化合物収率 18.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

A stirred mixture of 3-acetylamino-4-(2',4'-dibromo-6'-nitrophenylazo)-N,N-diethylaniline (5.3 parts), copper (I) iodide (1.9 parts), formaldoxime trimer (1.8 parts), 2,6-lutidine (2.15 parts), and nitrobenzene (100 parts), was heated to 90° C. for 10 hours when thin layer chromatography showed reaction to be effectively complete. The mixture was filtered, cooled, and the solvent was removed by steam distillation. Crystallisation of the solid product from ethanol gave 3-acetylamino-4-(2'-cyano-4'-bromo-6'-nitrophenylazo)-N,N-diethylaniline (Found; C, 49.5; H, 4.3; Br, 17.7; N, 18.3. C19H19BrN6O3 requires C, 49.65; H, 4.15; Br, 17.4; N, 18.3%)

後処理

  1. customreaction
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. temperaturecooled
  4. customthe solvent was removed by steam distillation
  5. customCrystallisation of the solid product from ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-448f66891caf484da2d52eab34452581
出典データセット
uspto-grants-1980_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04192800

反応ノート

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