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p-Toluenesulfonic acid → 11beta-Dipropylaminoacetoxy-3alpha-hydroxy-5alpha-pregnan-20-one

HRID 1701431
ノート
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反応式

HRID 1701431 の反応式
C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.C1CO[C:14]([C@@H:16]2[C@:33]3([CH3:34])[C@H:19]([C@H:20]4[C@H:30]([C@@H:31]([O:35][C:36](=[O:45])[CH2:37][N:38]([CH2:42][CH2:43][CH3:44])[CH2:39][CH2:40][CH3:41])[CH2:32]3)[C@:28]3([CH3:29])[C@H:23]([CH2:24][C@H:25]([OH:46])[CH2:26][CH2:27]3)[CH2:22][CH2:21]4)[CH2:18][CH2:17]2)([CH3:15])[O:13]1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CC(C)=O>[OH:46][C@@H:25]1[CH2:26][CH2:27][C@@:28]2([CH3:29])[C@@H:23]([CH2:22][CH2:21][C@@H:20]3[C@@H:30]2[C@@H:31]([O:35][C:36](=[O:45])[CH2:37][N:38]([CH2:39][CH2:40][CH3:41])[CH2:42][CH2:43][CH3:44])[CH2:32][C@@:33]2([CH3:34])[C@H:19]3[CH2:18][CH2:17][C@@H:16]2[C:14](=[O:13])[CH3:15])[CH2:24]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 7058354320,20-Ethylenedioxy-11beta-dipropylaminoacetoxy-5alpha-pregnan-3alpha-ol

生成物 1

HCID 2281032311beta-Dipropylaminoacetoxy-3alpha-hydroxy-5alpha-pregnan-20-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

実験手順

Toluene-4-sulphonic acid (120 mg) was added to a solution of 20,20-ethylenedioxy-11β-dipropylaminoacetoxy-5α-pregnan-3α-ol (260 mg) in acetone (20 ml). The mixture was kept at room temperature until reaction was judged complete (TLC), when sodium bicarbonate solution was added and the precipitated material collected by filtration. Crystallization from ether-petroleum ether afforded title compound, m.p. 120°-122°, [α]D +92°.

後処理

  1. customThe mixture was kept at room temperature until reaction
  2. additionwas added
  3. filtrationthe precipitated material collected by filtration
  4. customCrystallization from ether-petroleum ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-c67082fb4a05434f809a275d840f4ae7
出典データセット
uspto-grants-1980_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04192871

反応ノート

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