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Hexamethyldisilazane → 2-Sulfanylidene-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one

HRID 1707162
ノート
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反応式

HRID 1707162 の反応式
[NH:1]1[CH:8]=[CH:7][C:5](=[O:6])[NH:4][C:2]1=[S:3].C(O[C@@H:13]1[O:35][C@H:34]([CH2:36][O:37][C:38](=[O:45])[C:39]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=2)[C@@H:24]([O:25][C:26](=[O:33])[C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[C@H:14]1[O:15][C:16](=[O:23])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)(=O)C.C[Si](N[Si](C)(C)C)(C)C.Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl>C(#N)C>[C:16]([O:15][C@@H:14]1[C@H:24]([O:25][C:26](=[O:33])[C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[C@@H:34]([CH2:36][O:37][C:38](=[O:45])[C:39]2[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=2)[O:35][C@H:13]1[N:1]1[CH:8]=[CH:7][C:5](=[O:6])[NH:4][C:2]1=[S:3])(=[O:23])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 13838HexamethyldisilazaneHCID 24287Tin tetrachlorideHCID 81455beta-D-Ribofuranose, 1-acetate 2,3,5-tribenzoateHCID 1269845Thiouracil

生成物 1

HCID 138300342-Sulfanylidene-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one収率 64%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

0.64 g. (5 mmol) of 2-thiouracil, 2.52 g. (5 mmol) of 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose were combined in 75 ml. of absolute acetonitrile with 0.65 g. (4 mmol) of HMDS, 0,43 g. (4 mmol) of TCS, and 1.56 g. (6 mmol) of SnCl4 and after 7 hours at 24° C. the mixture was worked up as set forth in Example 1, thus obtaining 64% of crystalline 2-thiouridine tribenzoate.

出典と根拠

ORDレコード
ord-e08fad2322454e2985278c4eabc585a2
出典データセット
uspto-grants-1980_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04209613

反応ノート

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