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2,4-Dimethylphenol → HCID 18961265、化合物

HRID 1708259
ノート
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反応式

HRID 1708259 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:9].[C:10]([CH2:13][O:14][C:15]1[CH:25]=[CH:24][C:18]([CH:19](O)[C:20]([OH:22])=O)=[CH:17][CH:16]=1)([OH:12])=[O:11].[CH2:26](O)[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43]>C1(C)C=CC=CC=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[CH3:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]([CH3:1])[C:3]2[O:9][C:20](=[O:22])[CH:19]([C:18]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:14][CH2:13][C:10]([O:12][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH3:26])=[O:11])=[CH:25][CH:24]=3)[C:4]=2[CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 77712,4-DimethylphenolHCID 8221Stearyl AlcoholHCID 109987014-Carboxymethoxymandelic acid

生成物 1

HCID 18961265HCID 18961265、化合物収率 38.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acid触媒HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
185 °C

実験手順

A mixture of 18.3 g (0.15 mol) of 2,4-dimethylphenol and 11.3 g (0.05 mol) of 4-carboxymethoxymandelic acid is stirred at about 185° C. for 3.5 hours. Excess 2,4-dimethylphenol is then distilled off in a high vacuum. 12.5 g (0.046 mol) of 1-octadecanol and 0.3 g (1.58 mmol) of p-toluenesulfonic acid are added to the residue, and the mixture is maintained at about 185° C. under a slight vacuum (50 mbar) for 1.5 hours. The reaction mixture is diluted with 50 ml of toluene and washed with water. The organic phases are combined, dried over magnesium sulfate and concentrated on a vacuum rotary evaporator. Crystallisation of the residue from acetonitrile gives 9.9 g (38%) of 5,7-dimethyl-3-(4-n-octadecyloxycarbonylmethoxyphenyl)benzofuran-2-one, melting point 57°-59° C. (Compound (109), Table 1).

後処理

  1. distillationExcess 2,4-dimethylphenol is then distilled off in a high vacuum
  2. temperaturethe mixture is maintained at about 185° C. under a slight vacuum (50 mbar) for 1.5 hours
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated on a vacuum rotary evaporator
  6. customCrystallisation of the residue from acetonitrile

出典と根拠

ORDレコード
ord-0510824d6b8c440a891d4b16a861d195
出典データセット
uspto-grants-1994_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05356966

反応ノート

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