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Water → HCID 178458818、化合物

HRID 1710263
ノート
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反応式

HRID 1710263 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH2:7][CH:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:13][CH2:12][CH2:11]3)[CH2:5][C:4](=[O:17])[CH:3]=1.O.[C:19](O)(=[O:22])[CH2:20][CH3:21]>C(OC(=O)CC)(=O)CC.FC(S(O)(=O)=O)(F)F>[OH:17][C:4]1[CH2:5][CH:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:13][CH2:12][CH2:11]3)[CH2:7][C:2](=[O:1])[C:3]=1[C:19](=[O:22])[CH2:20][CH3:21]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 962WaterHCID 1032Propionic AcidHCID 137335195-(2,3-Dihydro-1H-inden-5-yl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one

生成物 1

HCID 178458818HCID 178458818、化合物収率 37%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 62406Trifluoromethanesulfonic acid触媒HCID 31263Propionic anhydride
溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

3-Hydroxy-5-(5-indanyl)cyclohex-2-en-1-one (4.0 g; 18 mmole) was dissolved in a mixture of propionic acid (4 ml) and propionic anhydride (4 ml) at 130° C. under nitrogen. To the resulting clear solution was added 8 drops of trifluoromethyl sulphonic acid and the mixture was allowed to stir at 130° C. under nitrogen for a further 11/2 hours. The mixture was poured into water (500 ml) and stirred until all the anhydride had reacted (approx 30 min). The resulting solid was filtered off, pressed dry at the pump and then dissolved in dichloromethane and purified by column chromatography over silica gel (eluant dichloromethane) to give 3-hydroxy-5-(5-indanyl)-2-propionylcyclohex-2-en-1-one (1.88 g; 37%), mp 98° C.

後処理

  1. customhad reacted (approx 30 min)
  2. filtrationThe resulting solid was filtered off
  3. custompressed dry at the pump
  4. dissolutiondissolved in dichloromethane
  5. custompurified by column chromatography over silica gel (eluant dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-efc93a82cc5a4e0cbbe2a6d01b850f62
出典データセット
uspto-grants-1990_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04952722

反応ノート

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