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p-Toluenesulfonic acid → 1-({2-[4-(3-Chloropropoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl}methyl)pyrrolidin-2-one

HRID 1710803
ノート
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反応式

HRID 1710803 の反応式
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[S:13][C:14]([CH2:18]O)=[C:15]([CH3:17])[N:16]=2)=[CH:8][CH:7]=1.[NH:20]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C:21]1=[O:25].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]2[S:13][C:14]([CH2:18][N:20]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C:21]3=[O:25])=[C:15]([CH3:17])[N:16]=2)=[CH:10][CH:11]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 120252-PyrrolidoneHCID 59457510{2-[4-(3-Chloropropoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl}methanol

生成物 1

HCID 594574631-({2-[4-(3-Chloropropoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl}methyl)pyrrolidin-2-one収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

In a flask fitted with a magnetic stirrer and a reflux condenser, {2-[4-(3-chloropropoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl}methanol i109 (0.67 mmol, 1 eq, 0.2 g), pyrrolidinone (0.8 mmol, 1.2 eq, 0.069 g) and p-toluenesulfonic acid (0.067 mmol, 0.1 eq, 0.013 g) are dissolved in toluene (5 ml) and the mixture is brought to reflux overnight. After this time, the mixture is concentrated, taken up in ethyl acetate and washed with a saturated solution of sodium bicarbonate. The organic layer is dried over magnesium sulfate and concentrated to dryness to give 0.295 g of 1-({2-[4-(3-chloropropoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl}methyl)pyrrolidin-2-one i110. This crude product is used in the next step without further purification.

後処理

  1. customIn a flask fitted with a magnetic stirrer and a reflux condenser
  2. temperatureto reflux overnight
  3. concentrationAfter this time, the mixture is concentrated
  4. washwashed with a saturated solution of sodium bicarbonate
  5. dry with materialThe organic layer is dried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-919e2dae5549415296dc5a13fad8bcba
出典データセット
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07790720B2

反応ノート

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