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Hydrochloric Acid → 4-[3-(1-Naphthylsulfonylmethyl)-4-nitrophenoxymethyl]piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester

HRID 1711415
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反応式

HRID 1711415 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH2:17][O:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:29][S:30]([C:33]1[C:42]2[C:37](=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=1)(=[O:32])=[O:31].CC(C)([O-])C.[K+].Cl>C1COCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:12][CH2:13][CH:14]([CH2:17][O:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[C:21]([CH2:29][S:30]([C:33]3[C:42]4[C:37](=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=4)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)(=[O:31])=[O:32])[CH:20]=2)[CH2:15][CH2:16]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 117366081-((Chloromethyl)sulfonyl)naphthaleneHCID 199924221-(Benzyloxycarbonyl)-4-[(4-nitrophenoxy)methyl]piperidineHCID 23665647Potassium tert-butoxide

生成物 1

HCID 588286324-[3-(1-Naphthylsulfonylmethyl)-4-nitrophenoxymethyl]piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester収率 74.1%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
-40 °C

実験手順

A mixture of 4-(4-nitrophenoxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester (0.8 g, 2.16 mmoles) and 1-chloromethanesulfonylnaphthalene (1.03 g, 4.3 mmoles) in THF (50 ml) at −78° C., under nitrogen, was treated dropwise with a solution of 1M potassium t-butoxide (6.5 ml, 6.5 mmoles) over a 30 minute period, allowed to warm to −40° C., stirred at −40° C. for 5 hours, poured into cold 2N HCl and extracted with EtOAc. The extracts were combined, dried over Na2SO4, and concentrated under vacuum. The resultant was purified by normal phase HPLC on a silica column, using as eluent 40% EtOAc/hexane, to afford the title compound as an off-white solid (0.9 g, 1.6 mmoles).

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customThe resultant was purified by normal phase HPLC on a silica column

出典と根拠

ORDレコード
ord-9ea5f8607bad450da54c543cba6e9390
出典データセット
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07790751B2

反応ノート

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