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Hydrochloric Acid → 1-Benzyl-3-[3-(1-Naphthylsulfonylmethyl)-4-nitrophenoxy]-piperidine

HRID 1711420
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反応式

HRID 1711420 の反応式
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH:10]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:25][S:26]([C:29]1[C:38]2[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)(=[O:28])=[O:27].CC(C)([O-])C.[K+].Cl>C1COCC1>[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH:10]([O:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[C:19]([CH2:25][S:26]([C:29]3[C:38]4[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=4)[CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)(=[O:27])=[O:28])[CH:20]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 117366081-((Chloromethyl)sulfonyl)naphthaleneHCID 222600571-Benzyl-3-(4-nitrophenoxy)piperidineHCID 23665647Potassium tert-butoxide

生成物 1

HCID 588286341-Benzyl-3-[3-(1-Naphthylsulfonylmethyl)-4-nitrophenoxy]-piperidine収率 73.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

反応条件

温度
-40 °C

実験手順

A mixture of 1-benzyl-3-(4-nitrophenoxy)piperidine (1.0 g, 3.14 mmoles) and 1-chloromethanesulfonylnaphthalene (0.9 g, 3.8 mmoles) in THF at −78° C. was treated dropwise with a solution of 1M potassium t-butoxide (9 mL, 9 mmoles) over a 30 minute period, warmed to −40° C., stirred at −40° C. for 5 hours, poured into cold 2N HCl and extracted with EtOAc. The extracts were combined, dried over Na2SO4 and concentrated under vacuum. The resultant residue was purified by normal phase HPLC on a silica column, using as eluent 40% EtOAc/hexane, to afford the title compound as an off-white solid (1.2 g, 2.3 mmoles).

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customThe resultant residue was purified by normal phase HPLC on a silica column

出典と根拠

ORDレコード
ord-2f044691c3664492b2cad394d9cead6d
出典データセット
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07790751B2

反応ノート

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