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Hydrazine hydrate (1:1) → Methyl 3-(2-bromophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate

HRID 1712934
ノート
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反応式

HRID 1712934 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8](=O)[CH2:9][C:10](=O)[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12].O.[NH2:18][NH2:19]>CC(O)=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH:9]=[C:10]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[NH:19][N:18]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 43119003Methyl 4-(2-bromophenyl)-2,4-dioxobutanoate

生成物 1

HCID 46839989Methyl 3-(2-bromophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate収率 97%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

To a solution of methyl 4-(2-bromophenyl)-2,4-dioxobutanoate (540 mg, 0.0019 mol) in AcOH (4 mL) was added hydrazine monohydrate (67 mg, 0.00208 mol). The reaction mixture was allowed to stir at 130° C. overnight and then concentrated. The residue was dissolved in EtOAc, washed with aq. NaHCO3 and brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give methyl 3-(2-bromophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate (0.516 g, 97%) as a white solid. LCMS: (FA) ES+ 283.2, ES-281.2.

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  3. washwashed with aq. NaHCO3 and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-a8bc08caf8e44927817d3cda56311662
出典データセット
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07795249B2

反応ノート

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